가요계와 예능계 전반에서 동시에 활약하고 있는 올라운드 멀티 엔터테이너, 가수, 싱어송라이터

2012 MBC 방송연예대상 남자 최우수상
2012 MBC 방송연예대상 우정상
2014 MBC 방송연예대상 뮤직토크쇼부문 최우수상
2016 MBC 방송연예대상 특별상
2017 MBC 방송연예대상 공로상
2018 제27회 하이원 서울가요대상 최고음원상
2018 제32회 골든디스크 시상식 디지털음원부문 본상

윤종신의 본격적인 발라드 가수로서의 인기는 1992년 2집을 통해서다. <너의 결혼식>을 타이틀곡으로 한 이 앨범에서 <너의 결혼식>을 포함해 <이별 연습>, <내게 다시 돌아올 날 위해> 등의 곡들이 많은 인기를 얻었고, 윤종신은 차세대 발라드 주자로 급부상하게 된다. 1993년에 발표한 3집 「The Natural」또한 2집의 인기를 지속시켰으며, <오래 전 그날>이 많은 인기를 모았다.

1집부터 3집까지 윤종신에게 015B와 김형석의 이름과 음악적 스타일이 강하게 인식되었다면 4집 「공존」부터는 윤종신이 본격적으로 자신의 앨범을 프로듀싱하면서 자신만의 색깔을 만들어간다. 4집에서는 <부디>, <내 사랑 못난이>, <이층집 소녀> 그리고 영화 [그 남자 그여자]에 수록된 장혜진과 듀엣곡 <굿바이>가 많은 인기를 모았으며, 이 곡들은 윤종신을 대표 할 만한 발라드곡이라고 평가되어도 충분한 곡들이다.

4집이 윤종신에게 가수에서 프로듀서로서의 기질을 만들어준 앨범이라면 1996년 4월 발표한 5집 「우」부터는 윤종신이 '광기 어린 천재'라고 극찬을 했던 유희열과 함께 작업을 하면서 클래시컬한 분위기와 함께 복고적인 분위기를 앨범 전체에서 보이고 있다. 5집에서는 <환생>, <아침>, <일년> 등의 곡들이 사랑을 받았다.